Precisamos estar atentos e conhecer bem as restrições, hoje vamos conhecer mais detalhadamente a estrutura molecular do Corante Ponceau 4R e vamos entender por que ele é restrito para Deficiência de G6PD.
O ponceau 4R, (8E)-7-oxo-8-[(4-sulfonatonaftaleno-1-il)hidrazinilideno]naftaleno-1, 3-dissulfonato trissódico, fórmula C20H11N2Na3O10S3, massa 604,47 g.mol-1, é uma substância sólida de cor vermelha (T.F. 269-271 °C) nas condições ambientes.
O ponceau 4R é um corante sintético vermelho utilizado industrialmente na produção de uma grande variedade de alimentos como balas, doces, refrescos, bebidas enlatadas; na coloração de alguns medicamentos e até mesmo no tingimento de tecidos. Ele é um pó fino vermelho e geralmente é utilizado na forma de um sal sódico, que pode ser facilmente dissolvido em soluções. Antigamente este corante era obtido do alcatrão de carvão, mas atualmente ele é sintetizado a partir de hidrocarbonetos do petróleo, assim como muitos outros corantes sintéticos. O ponceau 4R é chamado por diferentes nomes: vermelho cochonilha A, ácido vermelho 18, E124, Brilliant Scarlet 3R, entre outros. Ele pode ser combinado com outros corantes para produzir as diferentes cores que são encontradas nos alimentos industrializados.
O esqueleto básico do ponceau 4R é composto por dois anéis natfaleno sulfonados conectados por um grupo azo (-N=N-). Por isso, esta substância pertence à classe de corantes azóicos, a mais importante classe entre os corantes sintéticos de alimentos. Além disso, o ponceau 4R pertence a uma família de corantes ponceaus, que incluem outras substâncias como o ponceau 2R, ponceau 6R, ponceau S e ponceu SX.
O ponceau 4R é considerado um corante ácido. Ele possui grupos sulfônicos que podem ser ionizados facilmente, deixando uma carga negativa sobre o oxigênio. Assim, permite a deslocalização eletrônica pela molécula.
O anel naftaleno é um sistema conjugado (com ligações simples e duplas alternadas) que possibilita a deslocalização de cargas sobre diferentes átomos. A presença do grupamento sulfônico e da carbonila afetam a deslocalização eletrônica e influenciam na coloração da substância, um efeito chamado batocromia. São estes substituintes que determinam a coloração final do ponceau 4R e também interferem na sua solubilidade. O grupo azo possui um papel muito importante nesse contexto, permitindo a extensão da deslocalização de cargas, que são transportadas através da ligação entre os dois anéis naftalênicos. Tais características estruturais na molécula permitem que ela absorva energia na região visível do espectro da luz. Assim, podemos visualizar sua cor.
Devido a relatos de reações alérgicas ao ponceau 4R, principalmente entre as pessoas com asma e algumas intolerantes à aspirina, ele foi proibido nos Estados Unidos e teve seu uso restrito em alguns países da União Européia. Nos demais países, ele continua sendo usado sem maiores restrições. Alguns estudos relacionaram o uso de uma mistura de corantes, contendo o ponceau 4R, com a hiperatividade observada em crianças pequenas. O corante também foi acusado de causar carcinogênese (câncer), no entanto, este ainda é um assunto polêmico e cheio de controvérsias. Entre outros malefícios está a Hemólise, ele é apontado como indutor de hemólise.
Sabemos que na Lista de Restrição consta a família das Sulfas e o Naftaleno como substâncias restritas não é? Observem a estrutura molecular do Corante Ponceau 4R, nela consta Sulfa e Naftaleno, essa é a razão pela qual esse corante é restrito.
Em breve falaremos de outro Corante Artificial! 😉
Fonte:
http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/dye/corantes.html
http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol99/mono99-7.pdf
http://serv-bib.fcfar.unesp.br/seer/index.php/alimentos/article/viewFile/865/744
http://www.fda.gov/ForIndustry/ColorAdditives/RegulatoryProcessHistoricalPerspectives/default.htmn
http://www.doiserbia.nb.rs/img/doi/0352-5139/2006/0352-51390602189G.pdf